Die Arbeit von Dr. Simon Osterwalder ist geprägt von einer humanistisch geprägten Erziehung, seiner Tätigkeit als Profisportler während der gesamten Ausbildungszeit und einer direkt nach der Promotion im Jahr 2002 und der Erlangung des Rechtsanwaltspatent im Jahr 2005 gemachten Berufslehre als Inhouse Counsel in einem grossen Telekommunikationsunternehmen mit US-amerikanischen Eigentümern. Letzteres schärfte den Blick für die Gründe und Zielsetzungen eines Engagements von Anwältinnen und Anwälten und deren Teams. 

Am Anfang einer Beratung oder am Anfang von Etappen einer Beratung steht für Dr. Simon Osterwalder immer die Definition von konkreten Arbeitsresultaten mit der Absicht, jederzeit eine transparente, effiziente und kostenoptimierte Dienstleistung erbringen zu können. Ohne die notwendige Menschlichkeit für dieses «People Business» zu verlieren, sind Leistungsorientierung, Belastbarkeit, Hartnäckigkeit, Fairness und ein Verständnis für Geschäfts-, Privat- und Politikwelten Werte, die in einer Zusammenarbeit von ihm jederzeit hochgehalten und gelebt werden.